To kluczowa postać dla pobożności Szkaplerza. Św. Szymon urodził się w 1165 r. w hrabstwie Kent w Anglii. Rodziców miał bogobojnych. Hagiografowie podkreślają, że matka Szymona zanim go pierwszy raz nakarmiła po urodzeniu, ofiarowała go Matce Bożej, odmawiając na kolanach Zdrowaś Maryjo.
Uczył się w Oksfordzie i - jak przekazują kroniki - uczniem był wybitnym. Później wiódł przez jakiś czas życie pustelnicze, by po przybyciu Karmelitów na Wyspy wstąpić do zgromadzenia. Szybko poznano się na jego talentach oraz gorliwości i mianowano go w 1226 r. wikariuszem generalnym. W 1245 r. został wybrany szóstym przeorem generalnym Karmelitów. Wyróżniał się gorącym nabożeństwem do Matki Bożej. Maryja odwzajemniła to synowskie oddanie, objawiając się Szymonowi 16 lipca 1251 r. Święty tak relacjonował to widzenie: „Nagle ukazała mi się Matka Boża w otoczeniu wielkiej niebiańskiej świty i trzymając w ręce habit Zakonu, powiedziała mi: «Weź, Najukochańszy Synu, ten szkaplerz twego Zakonu, jako wyróżniający znak i symbol przywilejów, który otrzymałam dla ciebie i dla wszystkich synów Karmelu. Jest to znak zbawienia, ratunek pośród niebezpieczeństw, przymierze pokoju i wszechwieczna ochrona. Kto w nim umrze, nie zazna ognia piekielnego»”. Św. Szymon dożył 100 lat. Zmarł w opinii świętości16 maja 1265 r.