Winfried Lipscher urodził się 7 czerwca 1938 r. w Wartenburgu (dzisiejsze Barczewo koło Olsztyna) jako niemiecki Warmiak na terenie Prus Wschodnich. Uczęszczał do polskiej szkoły, w 1957 r. wyjechał z rodzicami do Niemiec. Ukończył studia teologiczne w Münster, gdzie uczył go m. in. ks. prof. Joseph Ratzinger, późniejszy papież Benedykt XVI.

Lipscher był sygnatariuszem apelu Kręgu Bensberskiego z 1968 r., wzywającego Niemców do pojednania i uznania granicy na Odrze i Nysie.

Od 1971 r. pracował w niemieckim Ministerstwie Spraw Zagranicznych, następnie został wieloletnim radcą w ambasadzie RFN w Warszawie.

W latach 1980-1984 pracował w Niemieckim Instytucie Spraw Polskich (Deutsches Polen-Institut) w Darmstadt. Przez wiele lat Lipscher był oddany na rzecz polsko-niemieckiego pojednania.

W czasach PRL odegrał istotną, zakulisową rolę w kontaktach Kościoła w Polsce z rządem RFN. Lipscher dostarczał listy między kanclerzem RFN Helmutem Schmidtem a prymasem Wyszyńskim. Podkreślał rolę prymasa Wyszyńskiego dla pojednania między Polakami a Niemcami.

„Bez prymasa Wyszyńskiego nie dokonałoby się pojednanie między Polakami a Niemcami. Mimo swoich przeżyć z czasów wojny, wręcz lubił Niemców” - powiedział Lipscher w rozmowie z kwartalnikiem „Więź” w 2018 roku. Dyplomata przyczynił się także do tego, że prymas Wyszyński w 1978 r. mógł wspólnie z Karolem Wojtyłą odwiedzić kilka miast w RFN.

Sam Lipscher pytany o to, za kogo uważa siebie, powiedział, że „funkcjonuje równolegle w dwóch światach, w dwóch kulturach - polskiej i niemieckiej - i ani jedno, ani drugie mi nie przeszkadza”. „Kiedy rozmawiam po polsku, to potrafię czuć po polsku, a jeśli mówię po niemiecku, to oczywiście określam się jako Niemiec. Nawiasem mówiąc, gdy mówię po polsku, to czasami ludzie nie orientują się, że jestem Niemcem albo cudzoziemcem. Użyję następującej metafory: w moim życiu było mi całkiem dobrze z poruszaniem się po tych dwóch równoległych torach: polskim i niemieckim” - powiedział w wywiadzie dla „Więzi”.

Winfried Lipscher przetłumaczył na język niemiecki m. in. „Tryptyk rzymski” Jana Pawła II. W 2003 roku został odznaczony Krzyżem Oficerskim Orderu Zasługi Rzeczypospolitej Polskiej za wybitne zasługi w działalności na rzecz środowiska polonijnego.