Ostra Brama została zbudowana ok. 1514 r. podczas wznoszenia muru obronnego wokół miasta. Południowa część muru miała tutaj kształt klina i stąd jej nazwa - ostra. Na bramie tej, podobnie jak na innych bramach miejskich, nie tylko w Wilnie, średniowiecznym zwyczajem wieszano wprost na murze obrazy Chrystusa, Matki Bożej i świętych.

Początki sanktuarium

Według najnowszych badań, obraz Matki Bożej Ostrobramskiej został prawdopodobnie namalowany w Wilnie ok. 1620 r. temperą na dębowych deskach przez nieznanego malarza. Później pokryto go warstwą farby olejnej. Był on częścią zespołu dwóch obrazów - obrazu przedstawiającego Chrystusa Zbawiciela, wiszącego na stronie zewnętrznej bramy, oraz obrazu Matki Bożej wiszącego na bramie od strony miasta. Obraz Chrystusa znajduje się obecnie w muzeum sztuki w Wilnie. Kult obrazu Matki Bożej zawieszonego na Ostrej Bramie rozpoczął się po rozpoczęciu budowy klasztoru karmelitów w sąsiedztwie Ostrej Bramy w 1626 r. Przywilej opieki nad obrazem otrzymali bracia karmelici, którzy po wielu staraniach (brama była fragmentem ruchliwego traktu) wznieśli dla niego drewnianą kaplicę ze schodami. W 1671 r. dokonano przeniesienia obrazu do kaplicy, poświęconej przez biskupa Wilna Aleksandra Sapiehę. Uroczystość zgromadziła wielkie tłumy wiernych. Najwyżsi urzędnicy Wielkiego Księstwa Litewskiego przenieśli obraz z pobliskiego kościoła pw. św. Teresy, gdzie był przechowywany na czas budowy, do kaplicy. Od czasu wprowadzenia obrazu do kaplicy w oficjalnych pismach karmelitów jest on nazywany cudownym. Czciciele Matki Bożej Ostrobramskiej zaczęli zawieszać w kaplicy wota, zaś kronikarze zakonni spisywać dokonujące się cuda. Maryja zaczęła być czczona przez gorętsze nabożeństwo wiernych oraz przez liczne dary i ofiary.
W niedziele i święta karmelici odprawiali w kaplicy Msze św. i głosili kazania. Wierni mogli uczestniczyć w nabożeństwach, gromadząc się przed kaplicą na ulicy. W 1715 r. pożar strawił drewnianą kaplicę. Cudowny obraz wyniósł z pożaru młody zakonnik. Obraz znowu, do czasu zbudowania kaplicy murowanej, trafił do kościoła pw. św. Teresy. Do rozszerzenia kultu Madonny Ostrobramskiej przyczyniła się „Relacja o cudownym obrazie Najświętszej Maryi Panny” wydana w Wilnie przez karmelitę o. Hilariona w 1761 r. Przedstawiono w niej dzieje obrazu, jak również opis cudów, jakie zdarzyły się wskutek nabożeństwa do Matki Bożej Ostrobramskiej, teksty pieśni i modlitw.

Okres rozbiorów i niewoli

Gdy w 1799 r. władze carskie zarządziły burzenie murów miejskich i bram, Ostra Brama pozostała nietknięta. Matka Boża pozostała ze swym ludem cierpiącym upokorzenia niewoli, gorycz zsyłek i niepewność jutra. Przed Jej obrazem modlili się młodzi filomaci i filareci, a wśród nich A. Mickiewicz. Wracał później poeta myślami z tułaczych dróg do „Panny świętej, co w Ostrej świeci Bramie”. Słowa te, zawarte w „Inwokacji” do „Pana Tadeusza”, spopularyzowały jeszcze bardziej kult Matki Bożej Ostrobramskiej. Stała się Ona pocieszycielką strapionych i nadzieją na odzyskanie wolności podczas zaborów i powstań narodowych. W latach 1829-30 karmelici przebudowali kaplicę, nadając jej obecny kształt, ale sami musieli odejść. W 1844 r. klasztor został skasowany przez władze carskie, a kościół pw. św. Teresy i kaplicę ostrobramską przekazano duchowieństwu diecezjalnemu. Budynki klasztorne przeszły w ręce duchownych prawosławnych. Zaborcy liczyli, ze osłabi to oddziaływanie Ostrej Bramy jako ośrodka katolicyzmu. Przeciwnie - kult Matki Bożej jeszcze się wzmocnił i wzbogacił, co wywoływało niezadowolenie prawosławnych. Nabożeństwa organizowane przez opiekuna sanktuarium ks. K. Zalewskiego gromadziły przed obrazem Bogarodzicy Ostrobramskiej tłumy wiernych modlących się żarliwie, co wywoływało podziw u obserwatorów niebędących katolikami. Pojawiają się liczne nowe utwory poetyckie i pieśni, w przygotowaniu których uczestniczył S. Moniuszko. Atmosferę powszechnej modlitwy popularyzował również J. I. Kraszewski.
Wyrazem żywego kultu Matki Miłosierdzia były także bardzo liczne wota. W 1849 r. sprawiono wotum w kształcie dużego półksiężyca, które umieszczono u dołu obrazu. Od tego czasu jest ono charakterystycznym elementem ostrobramskiego wizerunku. Na nic się zdały donosy policji ani starania osławionego „wieszatiela” Murawiowa, wzywające władze carskie do przekazania Ostrej Bramy prawosławnym. Sanktuarium pozostało miejscem modlitwy licznych rzesz społeczeństwa do Matki Miłosierdzia.

Czasy współczesne

Sanktuarium Ostrej Bramy przetrwało okres niewoli. Odeszli zaborcy, zaś Matka Miłosierdzia pozostała wśród swojego ludu. Po odzyskaniu niepodległości pomyślano o koronacji wileńskiego wizerunku Matki Bożej. Na mocy dekretu Stolicy Apostolskiej obrzędów koronacji w obecności przedstawicieli Episkopatu Polski, prezydenta I. Mościckiego i tego, który ukochał Wilno - marszałka J. Piłsudskiego oraz wielkiej rzeszy wiernych dwiema złotymi koronami 2 lipca 1927 r. dokonał kard. A. Kakowski.
Ostra Brama wiąże się ściśle z kultem Miłosierdzia Bożego. To tutaj przed Matką Miłosierdzia s. Faustyna Kowalska wielokrotnie klęczała, modląc się. W Wilnie doznała objawień Chrystusa Miłosiernego.
Silne są też związki Jana Pawła II z Ostrą Bramą. Mówił: „W momencie mojego wyboru na Stolicę Piotrową pomyślałem o Matce Najświętszej z Ostrej Bramy”. W 1993 r. modlił się w sanktuarium słowami poety: „Panno święta, co Jasnej bronisz Częstochowy i w Ostrej świecisz Bramie! Jak mnie do zdrowia powróciłaś cudem...”. Jako dowód wdzięczności pozostawił złotą różę oraz piękny sznur pereł.
Tutaj przed obliczem Matki Miłosierdzia nikną spory między Polakami i Litwinami. Kult Matki z Ostrej Bramy jest nadal bardzo żywy. Liczne pielgrzymki z wielu krajów nawiedzają nieustannie to miejsce. Widok pątników wspinających się na kolanach po zabłoconych schodach do kaplicy Matki Bożej ma jednoznaczną wymowę.