Zanim został zakonnikiem, świat stał przed nim otworem. Jako bogaty syn szlachcica mógł wieść wygodne życie, przebierać w najurodziwszych dziewczętach, mimo to wybrał życie w ascezie. Już jako 15-latek wstąpił do franciszkanów bosych o najsurowszej regule, przyjętej od św. Piotra z Alkantary. W klasztornych murach nie szukał zaszczytów, chciał pozostać prostym bratem, ale posłuszny poleceniom przełożonych, w 1677 r. przyjął święcenia kapłańskie. Zakonni zwierzchnicy dostrzegli jego pobożność, gotowość do poświęceń i roztropność, dlatego zlecili mu zakładanie nowych klasztorów, co z powodzeniem czynił.

Dzięki niemu we Włoszech i w Hiszpanii powstawały nowe domy zakonne. Zwykłych ludzi fascynowało jednak jego bezgraniczne umiłowanie Boga, a nie talent organizacyjny. Pytano go o to, dlaczego prowadzi tak surowe praktyki ascetyczne, a on odpowiadał: „Nawet gdyby nie było ani piekła, ani nieba, zawsze chciałbym kochać Boga, ponieważ na to zasługuje”. Jego umiłowanie Krzyża było tak wielkie, że Bóg wylał na niego swoje łaski. Święty Jan Józef obdarzony był darem kontemplacji, prorokowania i bilokacji, przypisywano mu też dar uzdrawiania, często był widziany w ekstazie i lewitacji. Wszystkie te łaski były potwierdzeniem tego, że ofiarna miłość zawsze przynosi owoce.