Droga Krzyżowa tak bardzo kojarzy się z Wielkim Postem, że dziś bez niej trudno wyobrazić sobie przeżywanie tego okresu liturgicznego. Często jednak nawet nie uświadamiamy sobie, jak długo kształtowało się to nabożeństwo.
Chrześcijanie, zwłaszcza od III wieku, szczególną troską otaczali w Jerozolimie miejsca, które wiązały się z męką i śmiercią Jezusa Chrystusa. Wielokrotnie odwiedzali je pielgrzymi, odprawiając przy tym różne procesje, np. z Ogrodu Oliwnego na Golgotę.
Kolejny etap w powstawaniu dzisiejszego nabożeństwa Drogi Krzyżowej łączyć należy z rozwojem pobożności pasyjnej, poczynając od XI wieku. W Europie wielkie zasługi w tej dziedzinie położyli Ojcowie Franciszkanie, którzy po wyprawach krzyżowych stali się opiekunami pamiątek, jakie pozostały w Ziemi Świętej po Jezusie z Nazaretu. Okres średniowiecza obfitował w różnorodne nabożeństwa o charakterze pasyjnym. Uznaniem cieszyło się oddawanie czci upadkom Pana Jezusa (najczęściej wymieniano ich siedem). Wierni praktykowali również nabożeństwa, w których rozpamiętywano Mękę Pańską przy dziewięciu, dwunastu, a nieraz przy osiemnastu stacjach. W Polsce to szczególne nabożeństwo występuje od XVII stulecia i do dziś ożywia pobożność wiernych. Wspomnieć należy także o dróżkach kalwaryjskich wznoszonych przy licznych kościołach.
Droga Krzyżowa w formie, jaką znamy obecnie, ukształtowała się na przełomie XVII i XVIII wieku przede wszystkim w kościołach franciszkańskich (do poł. XIX stulecia istniało nawet ograniczenie w umieszczaniu Dróg Krzyżowych w świątyniach niefranciszkańskich). Mało kto wie, iż nabożeństwo to odprawiano kiedyś nie tylko w piątki, ale również w niedziele Wielkiego Postu aż do czasu, kiedy zostało i zastąpione „Gorzkimi żalami”.
Obecnie w naszych wielkopostnych Drogach Krzyżowych rozważamy mękę Jezusa Chrystusa przy czternastu stacjach. Dziewięć z nich znajduje swe odzwierciedlenie w opisach ewangelicznych. Natomiast o pięciu innych mówią refleksje wyprowadzone z tekstów biblijnych (np. nt. stacji IV por. J 19, 25-27) lub przekazy pozabiblijne (trzykrotne upadki Pana Jezusa czy spotkanie z Weroniką).
Mówiąc o Drodze Krzyżowej, nie sposób nie wspomnieć o słudze Bożym Janie Pawle II, który podkreślał ciągłą aktualność tego nabożeństwa. Wiele w jego życiu było Dróg Krzyżowych odprawianych w ciszy prywatnej kaplicy. Przez kolejne lata pontyfikatu w każdy Wielki Piątek oczy całego świata zwracały się na rzymskie Koloseum, by towarzyszyć Papieżowi w rozważaniu tajemnic męki i śmierci Syna Bożego. W czasie jednej z takich Dróg Krzyżowych Jan Paweł II modlił się: „Panie, z Twojego Krzyża promieniuje światło. W Twojej śmierci zostaje zwyciężona nasza śmierć, a my otrzymujemy nadzieję zmartwychwstania. Trwając przy Twoim Krzyżu, oczekujemy z ufnością Twojego powrotu, Panie Jezu, nasz Odkupicielu!” (28 marca 1997 r.)