Wizyta w dniach 20-26 marca 2000 r. w Jordanii, Izraelu i Autonomii Palestyńskiej stała się ogromnym sukcesem: dla obciążonych stosunków chrześcijańsko-żydowskich, dla problematycznych kontaktów z islamem, dla skomplikowanych stosunków ekumenicznych oraz kurczącej się wspólnoty chrześcijańskiej, wspomina w okolicznościowym materiale niemiecka agencja katolicka KNA. Zauważa jednocześnie, że „oczywiście nie obyło się bez dysonansów”.

W tym gorącym regionie zarówno pod względem politycznym jak i religijnym, a także ze względu na nieuregulowaną sytuację z punktu widzenia prawa międzynarodowego, nie była możliwa dla papieża w tamtych czasach ani podróż duszpasterska, ani wizyta państwowa. Planujący wizytę widzieli jako szansę Rok Święty 2000, w którym papież mógł podejmować „wyłącznie pielgrzymki religijne śladami Biblii”. Watykan przez lata tłumaczył, że nie planował podroży papieża do Jerozolimy, gdyż papieska wizyta mogłaby stać się powodem niezgody między mieszkańcami kraju, mogła też powodować, że któraś ze stron uznałaby ją za „swoją”.

Tak więc papież modlił się i medytował w tradycyjnych miejscach świętych: na mojżeszowej Górze Nebo i w miejscu chrztu Jezusa w Jordanii, w bazylice Narodzenia w palestyńskim Betlejem, w Nazarecie, gdzie mieszkał Jezus oraz w miejscach Jego działania nad jeziorem Genezaret w obecnym Izraelu, a w Jerozolimie – w sali Wieczernika oraz w bazylice Grobu Świętego. Jan Paweł II sprawował liturgię w małych wspólnotach katolików i zapewniał ich o solidarności Kościoła powszechnego. Jednak w całym programie zbyt mało miejsca znalazło się dla lokalnych chrześcijan. Brakowało też mas ludzkich wzdłuż trasy, którą przemierzał papieski konwój.

Po raz pierwszy papież odwiedził Instytut Pamięci Holokaustu Jad Waszem. Jan Paweł II ostrzegł przed zapomnieniem „okrutnej tragedii Szoah” i jej minimalizowaniem oraz powtórzył skruchę Kościoła za antysemickie działania chrześcijan. W czasie tej poruszającej ceremonii spotkał się z dawnymi przyjaciółmi i znajomymi. Później udał się do Ściany Płaczu, włożył w szczelinę starego muru Świątyni karteczkę z prośbą o wybaczenie i rozmawiał z rabinami.

KNA zwraca uwagę na jerozolimskie spotkanie zwierzchników trzech religii: żyda, chrześcijanina i muzułmanina. Wprawdzie po raz pierwszy papież zdołał nakłonić naczelnego rabina i wysokiego zwierzchnika muzułmanów do wspólnego publicznego wystąpienia i uściśnięcia rąk, jednak doszło do kontrowersji wokół statusu Jerozolimy. Ton tego spotkania był szorstki, nastrój agresywny, szejk wyszedł z sali przed czasem. Był to wyraźny obraz realiów żydowsko-chrześcijańsko-muzułmańskich w Świętym Mieście. Bardziej harmonijnie przebiegały późniejsza wizyta na Wzgórzu Świątynnym z Kopułą na Skale i meczetem Al-Aksa oraz spotkanie z wielkim muftim.

Ta podróż Jana Pawła II stanowiła też ważny krok dla ekumenizmu. Spotkanie z patriarchą Jerozolimy Diodorem było przyjazne, ale nie sensacyjne, tak jak pierwsze spotkanie na szczycie Kościołów Wschodu i Zachodu w 1964 r., gdy Paweł VI spotkał się tutaj z ekumenicznym patriarchą Atenagorasem. Nie było też tej serdeczności, jaka widoczna była w 2014 r. podczas spotkania Franciszka z patriarchą Bartłomiejem w bazylice Grobu Świętego.

Wizycie Jana Pawła II towarzyszyły daleko idące środki bezpieczeństwa. Przyczyną tego były skomplikowane realia izraelsko-palestyńskie i niewyjaśniony status Jerozolimy. Po nieskomplikowanej z protokolarnego punktu widzenia wizycie w Jordanii, gdzie król Abdullah niezwykle serdecznie przyjął gościa z Watykanu, papież przyleciał na izraelskie lotnisko w Tel Awiwie, a następnie helikopterem do odleglej o 50 km Jerozolimy.

W Jerozolimie papież odwiedził zachodnią część miasta, a następnie udał się do Galilei i pojechał do palestyńskiego Betlejem. Dopiero na koniec udał się na jerozolimskie Stare Miasto: Wzgórze Świątynne, pod Ścianę Płaczu i do bazyliki Grobu Świętego.

Papieska pielgrzymka śladami postaci Pisma Świętego miała prowadzić jeszcze dalej. Papież miał odwiedzić miejsca związane z biblijnym Abrahamem, który do Ziemi Obiecanej przybył z Ur Chaldejskiego w obecnym Iraku. Plany podróży do Iraku, która miała się odbyć pod koniec 1999 r., nie zostały zrealizowane ze względów bezpieczeństwa. Udało się natomiast odwiedzić miejsca związane z Mojżeszem: górę Synaj, gdzie otrzymał on od Boga tablice Dziesięciu Przykazań oraz miejsce jego śmierci - górę Nebo.

W 2001 r. Jan Paweł II kontynuował swoją pielgrzymkę, tym razem śladami apostoła Pawła. Kolejnymi jej etapami były: Ateny, gdzie Paweł głosił kazania na Areopagu, Damaszek, gdzie przeżył swoje nawrócenie, oraz Malta, gdzie Apostoł Narodów spędził kilka miesięcy po tym, jak jego statek się rozbił. Później, jako więzień, został przewieziony do Rzymu.